近日,我院新一代物质转化研究所宋秋玲教授课题组在国际期刊Journal of the American Chemical Society上发表了重要研究成果:“Enantioselective cobalt-catalyzed cascade hydrosilylation and hydroboration of alkynes to access enantioenriched 1,1-silylboryl alkanes(DOI: 10.1021/jacs.1c04248)。
Journal of the American Chemical Society创刊于1879年,是国际化学和材料领域最具影响力的顶级综合性刊物之一,当前影响因子15.419。
近期宋秋玲课题组通过廉价易得的金属Co和手性配体,实现了对炔烃的串联硅氢化/硼氢化,开发了一种合成手性的 1,1-(硅硼基)烷烃的通用且有效的策略。该方法从端炔出发,在廉价金属Co催化剂以及硼化和硅烷化试剂的条件下进行硅硼化,直接合成手性1,1-(硅硼基)烷烃的,不同分子多样性的脂肪族和芳香族炔烃均可兼容。该反应具有催化体系简单、底物范围宽泛、一个催化体系完成两种氢官能团化反应、产物非常有用等特点。
本研究报道了炔烃的钴催化不对称 1,1-(硅硼基)烷烃,该反应能够利用廉价的钴催化剂和市售的手性配体,从容易获得的末端炔烃、硅烷基化试剂和硼试剂出发,高效、方便地获得对映体富集的 1,1-(硅硼基)烷烃。除了出色的区域选择性和对映选择性外,本方法还表现出值得称道的化学选择性,例如衍生自天然产物和药物化合物的炔烃的官能化。手性 1,1-(硅硼基)烷烃可以进行下游化学转化,以产生对映体富集的甲硅烷基或硼烷烃骨架。作者相信这项研究将激发旨在衍生手性甲硅烷基烷烃或硼烷烃的合成工作,并为设计新型炔烃的不对称双官能化反应提供更多思路。
该论文的通讯作者为华侨大学新一代物质转化研究所宋秋玲教授,第一作者为华侨大学博士生金胜男,硕士研究生刘康和王帅做了重要贡献。该研究工作得到国家自然科学基金的大力支持。
文章链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c04248